Ο Γκάτσμπι, γόνος μιας πλούσιας νεοϋορκέζικης οικογένειας, και η Άσλεϊ μια όμορφη και φιλόδοξη κοπέλα από την Αριζόνα, η οποία θέλει να γίνει δημοσιογράφος, είναι ζευγάρι και σπουδάζουν στο ίδιο Κολέγιο. Φτάνουν στη Νέα Υόρκη με σκοπό να περάσουν ένα ρομαντικό Σαββατοκύριακο, αν και η Άσλεϊ έχει κανονίσει, για λίγη ώρα, συνέντευξη με έναν διάσημο σκηνοθέτη, τον Ρόλαντ Πόλαρντ, για λογαριασμό της εφημερίδας του Κολεγίου.
Τα σχέδια τους θα ανατραπούν και έτσι θα περάσουν ο καθένας μόνος του, την υπόλοιπη μέρα, ενώ ο ήλιος δίνει τη θέση του στη βροχή.
Η Άσλεϊ θα γνωρίσει αρκετούς ανθρώπους του κινηματογράφου, μπαίνοντας στον πειρασμό να αφήσει τον εαυτό της να παρασυρθεί από το life style και τον ανάλογο τρόπο ζωής. Ο Γκάτσμπι, ένας μποεμ τύπος, με καυστικό χιούμορ, ρομαντικός, με «ρετρό αισθητική», πνευματώδης, συναισθηματικός, κάπως μελαγχολικός, που του αρέσει να παίζει παλιά κομμάτια στο πιάνο, ιδιαίτερα σε βροχερές μέρες, ενώ περιπλανάται στην πόλη θα συναντήσει και αυτός διάφορους ανθρώπους, μεταξύ αυτών και μια νεαρή παλιά του γνώριμη, πικρόχολη επιφανειακά, αλλά επίσης πολύ ρομαντική.
Η ταινία του Γούντι Άλεν, «Μια βροχερή μέρα στη Νέα Υόρκη», μέσα από κωμικά περιστατικά, θέτει διάφορα υπαρξιακά ερωτήματα σχετικά με τον έρωτα, τις σχέσεις, το κυνήγι της καριέρας, τις υπέρμετρες φιλοδοξίες, το star system, τη διαμόρφωση των χαρακτήρων κλπ. Είναι μια εξαιρετική ταινία, η οποία κυλά ήρεμα, αφήνοντας στο τέλος μια ανάλογη ηρεμία στον θεατή.
Τελικά, όταν ο Γκάτσμπι, μέσα από μια σοκαριστική αποκάλυψη, συντονίστηκε με τα συναισθήματα και τις ανάγκες του, επέλεξε να πάρει διαφορετικό δρόμο από την Άσλεϊ, ακολουθώντας τη ζωή του όπως αυτός την ήθελε, ακόμη και αν του κόστιζε την διακοπή των σπουδών του, ξεκινώντας τη νέα πορεία μέσα στις καινούργιες ψιχάλες της βροχής.
